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6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖的合成及应用

马宇平  毛多斌  陈芝飞  
【摘要】:以β-D-甲基吡喃葡萄糖苷为起始原料,选择性地合成6-O-三苯甲基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷,再经异丁酰化和去三苯甲基保护基反应得到2,3,4-三-O-异丁酸-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷酯,然后乙酯化生成6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-甲基吡喃葡萄糖苷,最后经无水HBr乙酸溶液处理后水解得到目标产物6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-异丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖(Ⅴ)。利用IR和1H NMR对每一步合成的产物结构进行了表征,并对添加和未添加Ⅴ的卷烟进行了主流烟气中异丁酸含量的GC/MS分析和评吸。结果表明:①Ⅴ为目标产物;②燃吸过程中Ⅴ裂解向烟气中释放26.10μg/mg异丁酸;③Ⅴ具有使卷烟烟气柔和,减少刺激性、杂气,改善余味,增强协调性的作用。

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