《佛山科学技术学院学报(社会科学版)》1989年04期 加入收藏    获取最新    轴不对称联芳香化合物的研究5.(+)-和(-)-9,9’-联菲-10,10’-二甲酸的合成   谢颂凯,林启森,黄文洪   　　文中讨论了(+)-和(-)-9,9′-联菲-10,10′-二甲酸的合成路线设计.选出了最佳的合成路线,其中关键中间体是10-溴-9-菲甲酸.其合成方法是在碱性条件下使9-菲甲酸与溴溴化钾—DMF发生10-位溴代反应,产率很好.研究中也探讨了U11mann反应的条件。合成所得的光学纯的(+)-和(-)-9,9′-联菲-10,10′-二甲酸在碱性和中性条件下均难以消旋,说明它有僵硬的轴不对称结构. 【作者单位】：佛山大学 (谢颂凯);中山大学 (林启森);中山大学(黄文洪) 【关键词】：轴不对称联芳香化合物;9,9‘-联菲-10;10‘-二甲酸;10-溴-9-菲甲酸;合成;拆分 【基金】：中国自然科学基金会资助 【DOI】：cnki:ISSN:1008-018X.0.1989-04-000 【正文快照】： 　　国内外化学界对l,l’一联萘衍生物的手性识别作用及其在不对称有机化学反应中的应用开展了许多研究,从而推动了对轴不对称联芳香化合物的深入研讨….近来,E.Weber和M.Czug]er发表了关于1,1’一联萘-2,2’c甲酸作为笼状化合物的研究结果,他们发现该酸与咪唑的复合物是丝氨酸蛋白酶的极佳模型【2j. 9.9’一联菲类化合物比相应的1,l’一联萘衍生物有更僵硬的分子构型,这不但已被Cotey—Pauling-Koltun(CPK)精密分子模型的考察所显示,而且也被我们的合成工作所证实:扪.在本文中,我们将报导如何设计9,9’一联菲一lO,10’一二甲酸(1)的最佳合…   推荐 CAJ下载           PDF下载   CAJViewer7.0阅读器支持所有CNKI文件格式，AdobeReader仅支持PDF格式   Axially Dissymmetric Biarls5. Synthesis of( + )-and(-) -9,9-Biphenanthryl -10,10' - Dicarboxylic Acid   Xie Songkai Lin Qisheng Huang Wenhong   　In this article a synthetic design of ( + ) and ( - ) 9,9'-Biphenanthryl-10,10'-dicar-boxylic acid ( 1) was discussed. The best synthetic route was shown in Fig.7. The key intermediate was 10-bromo-9-phenanthroic acid(2), which was prepared by a novel method of ortho-bromination of 9-phenanthroic acid ( 3 ) .Potassium salt of 3 was reacted with a mixture of bromine and potassium bromide in DMF at -4-8 C to give 2 in 72% yield (Fig.2, route D). The Ullmann reactiou conditions were also studied(Fig.6). Finally, the racemization condition of optically pure 1 was tested. Thus, ( - ) -1 was separately refluxed in 0.lN KOH at 140. for 10 hours and in nitrobenzene at 210 C for 4 hours.No racemization could be found in both cases. This result confirms that 1 has rigid and stable axially dissymmetric structure, which is identical with the result of study by CPK precious molecular model. 【Keyword】：Axially dissymmetric biaryl,9,9'-biphenanthry1-10,10'-dicarboxylic acid, 10-bromo-9-phenanthroic acid, Synthesis, resolution.   【读者推荐文章】   共（10）篇     1 刘汝锋,刘天穗,黎英勇,李卓贤,陈亿新; 手性6,6'-二羟基-5,5'-双喹啉的一种诱导合成方法[J]; 广州大学学报(自然科学版); 2003年05期; 28-30 2 王金芳,孙亚丽,邵科峰,杨联明; 二苯胺和碘苯反应合成三苯胺[J]; 化学试剂; 2004年01期; 37-38 3 聂海,唐先忠,李元勋; N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基联苯胺的合成[J]; 精细化工; 2003年09期; 13-14+22 4 侯自杰,陈新,李裕林; 3,7—二硝基二苯并型碘杂环碘化物的脱碘偶联反应[J]; 兰州大学学报(自然科学版); 1991年04期; 89-92 5 姜凤; 2,5-联苯二甲酸合成的新方法[J]; 沈阳化工学院学报; 2005年04期; 70-72 6 秦川,刘敏,宋兰坤,荣国斌; 新的手性配体促进的二芳基二酸和联萘酚的不对称合成[J]; 有机化学; 2002年12期; 94-98+7 7 邓维,刘磊,郭庆祥; 铜催化交叉偶联反应研究的新进展[J]; 有机化学; 2004年02期; 38-53+2 8 梁云,李金恒; 钯催化卤代芳烃Ullmann偶合反应[J]; 有机化学; 2005年02期; 15-19+3 9 肖玉梅,傅滨,覃兆海; 芳基-芳基偶联反应的研究进展[J]; 有机化学; 2005年07期; 16-27+4 10 唐金玉,江焕峰,邓国华,周磊; Glaser偶联反应研究进展[J]; 有机化学; 2005年12期; 8-12+4   【相似文献】    中国期刊全文数据库   1 谢颂凯,林启森,黄文洪; 轴不对称联芳香化合物的研究5.(+)-和(-)-9,9’-联菲-10,10’-二甲酸的合成 [J];佛山科学技术学院学报(社会科学版); 1989年04期; 4-12 2 李连贵,王海修; 苯的异构体及其合成 [J];北华大学学报(自然科学版); 2001年06期; 16-18 3 冯友建,王玉芝; 3,4,5-三甲氧基苯甲醛的合成 [J];徐州师范大学学报(自然科学版); 1994年03期; 40-42 4 尹春凤,王晓凤; 合成氨苯基卟啉的新方法 [J];河北师范大学学报(自然科学版); 1998年03期; 387-388 5 胡祖耀; 新一代抗溃疡药——质子泵抑制剂 [J];化工生产与技术; 1995年02期; 11-14 6 唐红定,熊英,张晓阳,张先亮; 有机硅液晶合成研究 [J];武汉大学学报(理学版); 2001年02期; 45-52 7 徐衡,沈良骏,徐文; 微波辐射合成酚醛树脂 [J];石油化工; 2002年03期; 29-31 8 马东升,乐征宇,黎勇; 一种新方法合成三唑锡 [J];黑龙江大学自然科学学报; 1997年02期; 90-91 9 陈天豪,李仁宝,杨威; 维生素B_6的合成工艺改进 [J];中国医药工业杂志; 2004年01期; 7-8 10 高明章,陈义文,许遵乐; 大环二酰胺二内酯的合成及其络合作用 [J];中山大学学报(自然科学版); 2000年05期; 55-58  中国优秀硕士学位论文全文数据库   1 韩德彰; 胡椒胺及其衍生物的合成 [D];青岛科技大学; 2005年 2 曾小剑; 直接法合成三乙氧基硅烷的研究 [D];南昌大学; 2005年 3 高书涛; 氯苯基卟啉-5-氟尿嘧啶及其锌配合物的合成 [D];河北师范大学; 2006年 4 刘桂艳; 新型卟啉-5-氟尿嘧啶及其金属卟啉-5-氟尿嘧啶化合物的合成 [D];河北师范大学; 2006年 5 赵会娟; 卟啉-5-氟尿嘧啶化合物的合成及结构表征 [D];河北师范大学; 2005年 6 刘季红; 三嗪酮类衍生物的合成与结构鉴定 [D];大连理工大学; 2006年 7 张军; 含三唑环氮杂冠醚化合物的合成及性能研究 [D];曲阜师范大学; 2006年 8 胡锦霞; 取代苯并咪唑的合成 [D];南京理工大学; 2005年 9 王向前; 氨氯地平合成工艺研究 [D];郑州大学; 2006年 10 王晓宇; 超支化聚酰胺的合成与表征 [D];辽宁师范大学; 2005年  中国博士学位论文全文数据库   1 周峰岩; 苯丙素苷类化合物的合成 [D];浙江大学; 2006年 2 宋欣荣; 含芳环聚合物分散相微粒材料的合成、表征和电流变性能研究 [D];湘潭大学; 2005年 3 宋伟明; 介孔分子筛催化脂肪醇乙氧基化反应 [D];大连理工大学; 2006年 4 翁建全; 1，3-噻唑烷衍生物的合成、结构和生物活性 [D];浙江工业大学; 2005年 5 李红喜; 具有胺基稀土/苯硫酚化合物的合成、结构与反应性能研究 [D];苏州大学; 2005年 6 王小明; 糖缀合物的合成及其除草活性研究 [D];吉林大学; 2006年 7 李霞; MWNTs/PBO复合纤维的合成及PBO聚合机制研究 [D];哈尔滨工业大学; 2006年 8 周子彦; 齐聚对苯撑乙烯类衍生物的设计合成、光电性能及理论研究 [D];延边大学; 2005年 9 江国华; 支化聚合物的合成、自组装和应用研究 [D];浙江大学; 2006年 10 张震东; 非离子表面活性剂导向下新型多孔分子筛材料的合成与表征 [D];复旦大学; 2005年  中国重要会议论文全文数据库   1 王道全,潘灿平,陈才俊; 几个1-芳基-6-氮杂尿嘧啶-5-硫代甲酰胺的合成 [A];中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集 [C]; 1996年 2 甄小丽,韩建荣,刘守信,田霞,李振朝; 含荧光探针的大环化合物的合成 [A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集 [C]; 2006年 3 王凯,吴磊,张智,李早英; 可作为金属离子传感器的Cyclen-卟啉化合物的合成 [A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集 [C]; 2006年 4 梁政勇,徐珍,李斌栋,吕春绪; 氟代苯甲醛合成新进展 [A];第二届全国精细化工药物（医药、农药、兽药）中间体学术交流会论文专辑 [C]; 2005年 5 张春,陈传峰; 基于三蝶烯的新型氧杂杯芳烃的合成 [A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集 [C]; 2006年 6 段科芳,田军,陈华,李小六; 新型氮杂糖衍生物的合成 [A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集（上册） [C]; 2006年 7 赵丹,张青山,赵君波,郭炳南; 新型酯类离子液体的合成 [A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集（上册） [C]; 2006年 8 王璐,刘雷雷,张玉龙,胡普州,赵邦屯; 含噻二唑基硫桥杯[4]芳烃衍生物的合成 [A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集 [C]; 2006年 9 刘相,李进都,刘志鲁,陈淼; 巯基修饰PNA寡聚体的合成 [A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集（上册） [C]; 2006年 10 罗德霖,牟兰,陶朱,薛赛凤,曾晞; 新型帽式氧杂杯[3]芳烃的合成及其表征 [A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集 [C]; 2006年

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