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《精细化工》 2005年02期
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d-生物素中间体合成工艺改进

李凯龙  李云政  张青山  
【摘要】:通过Zn/TiCl4、H4AlLi/TiCl4、Zn Cu/TiCl3低价钛催化剂比较,选择了稳定的Zn Cu/TiCl3为催化剂,反应制得生物素中间体(6aR) 1,3 二苄基 4 (4 甲氧羰基丁基) 二氢 噻吩并[3,4 d]咪唑 2 酮(Ⅵ)。改用异氰酸苄酯为关环试剂环化合成了(7aR) 3 苯基 6 苄基 1H,3H 咪唑并[1,5 c]噻唑 5,7 二酮(Ⅲ),选用CH3COOH/(CH3CO)2O代替CH3COOH作溶剂,反应时间由17h缩短为3h,产率从75%提高到93%。以L 半胱氨酸盐酸盐为原料,依次以苯甲醛、异氰酸苄酯为关环试剂环化合成Ⅲ,以锌为还原剂于90℃下开环合成了N,N′ 二苄基 L 巯基海因(Ⅳ),经与己二酸单甲酯酰氯于0℃下的酯化反应引入侧链,Zn Cu/TiCl3为催化剂,反应得到Ⅵ,5步反应建立了生物素所需骨架结构,总产率达56%。

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【引证文献】
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1 陈克喜;程向炜;金佳敏;盛柳青;;d-生物素的全合成研究[J];有机化学;2006年09期
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1 李恒鑫;生物素前体物:庚二酸在重组枯草芽孢杆菌中的高效合成[D];西北农林科技大学;2007年
【参考文献】
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1 赵嘉,李云政,张青山;生物素中间体:(6aR)-1,3-二苄基-4-(4-甲氧羰基丁基)二氢噻吩并[-3,4-d]咪唑-2-酮的合成[J];精细化工;2004年01期
【同被引文献】
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3 白冬梅,杜国民,沈菲,付卫明,赵学明,李鑫钢,徐世民;反相HPLC同时测定产琥珀酸放线杆菌发酵液中的有机酸与葡萄糖[J];分析试验室;2004年03期
4 陈芬儿,傅晗,孟歌,罗有富,鄢明国;d-生物素的不对称全合成研究(Ⅴ)[J];高等学校化学学报;2002年06期
5 白冬梅,赵学明,胡宗定;应用HPLC-反相色谱法测定米根霉乳酸发酵液中的有机酸[J];工业微生物;2001年01期
6 覃兆海,陈馥衡,谢毓元;超声波在有机合成中的应用[J];化学进展;1998年01期
7 周智明,杨红文;生物素的全合成[J];化学进展;1998年03期
8 朱平华;;1,7-庚二酸的合成研究[J];化学世界;2006年04期
9 沈晓春,陈平,郭伟强,冷桃花,董明利;用毛细管电泳方法分离有机酸的研究[J];浙江大学学报(理学版);2002年06期
10 陈向岭,袁汉英,何炜,胡翔华,吕红,李育阳;通过同源重组构建酿酒酵母新型表达质粒[J];中国科学C辑;2005年01期
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1 蒲跃进;生物素含量测定的RP-HPLC法的建立及添加外源庚二酸对生物素产量的影响[D];西北农林科技大学;2006年
【二级引证文献】
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1 李恒鑫;生物素前体物:庚二酸在重组枯草芽孢杆菌中的高效合成[D];西北农林科技大学;2007年
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