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喹唑啉类杂环化合物的化学——Ⅲ.N~1,N~3-二氧化-4-羥基喹唑啉的分子重排反应

蒋明謙  李鈞  
【摘要】:N~1,N~3-二氧化-4-羟基喹唑啉(Ⅰ)与浓盐酸回馏作用,得75—81%的2,4,6一三羟基喹唑啉(Ⅱ),11—17%的N~3-氧化-4-羥基-6-氯喹唑啉(Ⅳ,N~3-羥基-6-氯喹唑酮-4)及2—3%的3,5-二氯邻氨基苯甲酸(Ⅴ)。化合物Ⅱ的结构是借与已知样品的混合熔点及其6-乙酰基衍生物而加以确证。化合物Ⅳ的结构是借(1)其氧化降解为2-硝基-5-氯苯甲酸;(2)其碱性水解为5-氯邻氨基苯甲酸;(3)经铁粉-盐酸还原为4-羥基-6-氯喹唑啉,及(4)其红外吸收光谱显示N—O吸收峯等事实推定。根据红外吸收光谱及化学性质我们认为化合物Ⅳ是以两种互变异构体形式存在。由于它显示有喹唑啉环的特征吸收峯(1515,1563及1613厘米~(-1)),但在1695厘米~(-1)处无羰基的吸收峯,及在氯化铁催化剂存在下可以为铁粉还原而得脱氧衍生物,这就指示N~3-氧化物(Ⅳa)的结构存在。另一方面,化合物Ⅳ溶于碳酸氢钠溶液,在乙酸铜的微酸性乙醇液中形成不溶性的铜盐沉淀,及其对于浓盐酸的不活泼性,则均支持N~3-羥肟酸(Ⅳb)的结构。化合物Ⅴ的结构是借与已知物的混合熔点,与乙酸酐形成2-甲基-6,8-二氯苯骈噁嗪-3,1-酮-4,及后者变为N-乙酰基-3,5-二氯邻氨基苯甲酸等事实而确证。化合物Ⅳ虽不能在热浓盐酸中产生重排反应,但与五氯化磷-三氯氧化磷反应后,产物经浓盐酸水解,则得重排产物2,4-二羟基-6-氯喹唑啉。

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