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喹唑啉类杂环化合物的化学 Ⅱ.喹唑酮-4的氧化反应

蔣明謙  李鈞  
【摘要】:喹唑酮在冰醋酸中与三氧化铬作用,形成喹唑酮铬酸盐(I);在中性或硷性溶液中与高锰酸钾作用,形成喹唑酮草酸盐(III),但在酸性溶液中与高锰酸钾作用,则形成2,4-二羟基喹唑啉(II)。以过氧化氢在冰醋酸或醋酸酐中与喹唑酮作用,分离出N~1,N~3-二氧化喹唑酮(IV),2,4,6-三羟基喹唑啉(V),N-甲酰隣硝基苯甲酰胺(VI),隣硝基苯甲酰胺 (VII)及苯甲酸(VIII)等化合物。这些氧化产物的相对产量,随反应条件不同而有很大的差别。在较强烈的条件下,主要产物为氧化程度较高的衍化物(VI—VIII);而在较温和的条件下,则主要产物为氧化程度较浅的化合物(IV—VI)。以过氧化苯甲酸在氯仿中与喹唑酮作用,则只分离出IV。 N~1,N~3-二氧化喹唑酮在醋酸中以碘化钾脱氧得到喹唑酮;在醋酸中重排为2,4,6-三羟基喹唑啉;在冰醋酸中与过氧化氢进一步反应,则得隣硝基苯甲酰胺。2,4,6-三羟基喹唑啉与醋酸酐作用,可得2,4二羟基-6-乙酰氧基喹唑啉,后者水解又得到三羟基喹唑啉。2,4,6-三羟基喹唑啉与五氯化磷在三氯氧磷中作用,即氯化为2,4,6-三氯喹唑啉,后者水解则得到2,4-二羟基6-氯喹唑啉。 N-甲酰隣硝基苯甲酰胺与沸水,冷碳酸氢钠水溶液或湿吡啶作用,则水解为隣硝基苯甲酰胺及甲酸。根据我们实验的结果,这些氧化产物的生成机构如下:■

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