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《高等学校化学学报》 2002年06期
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d-生物素的不对称全合成研究(Ⅴ)

陈芬儿  傅晗  孟歌  罗有富  鄢明国  
【摘要】:以二异丁基氢化铝使 (3 a S,6a R) -1 ,3 -二苄基 -四氢 -4H-噻吩并 [3 ,4-d]-咪唑 -2 ,4(1 H) -二酮 (1 )高立体选择性地还原成 (3 a S,4S,6a R) -1 ,3 -二苄基 -4-羟基 -四氢 -1 H-噻吩并 [3 ,4-d]-咪唑 -2 (3 H) -酮 (2 ) ,再经缩合 ,Witting烯化成 (3 a S,6a R) -1 ,3 -二苄基 -四氢 -1 H-噻吩并 [3 ,4-d]咪唑 -2 (3 ) -酮 -4-烯戊酸 (4 ) ,后者经催化氢转移还原、脱苄即得 d-生物素 ,以化合物 1计算总产率为 42 % .

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【引证文献】
中国期刊全文数据库 前3条
1 潘亚金;蒋晓岳;虞国棋;宋小华;郭冬初;吴春雷;;(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮的立体选择性合成[J];化学试剂;2012年01期
2 仝建波;周鹏;张生万;梁桂兆;田菲菲;李美萍;李声时;;三维全息原子场作用矢量用于HEPT类抗艾滋病药物的QSAR研究[J];物理化学学报;2006年06期
3 陈克喜;程向炜;金佳敏;盛柳青;;d-生物素的全合成研究[J];有机化学;2006年09期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 杨朝霞;枯草杆菌生物素操纵子基因的克隆与功能表达研究[D];西北农林科技大学;2004年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前4条
1 陈芬儿,凌秀红,吕银祥,张晓跃,彭晓华;d-生物素的不对称全合成研究(Ⅱ)[J];高等学校化学学报;2001年07期
2 陈芬儿,严琼娇,邵兰英,刘明星;D296树脂分散钯催化氢转移反应的研究──Ⅰ.取代芳香硝基化合物的还原[J];离子交换与吸附;1999年06期
3 陈芬儿,彭作中,邵兰英,程煜;d生物素的不对称全合成研究[J];药学学报;1999年11期
4 陈芬儿,冯秀梅,张珩,万江陵,别立亮,管春生,杨建设,凌秀红;d-生物素的立体专一性全合成研究[J];药学学报;1995年11期
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前8条
1 陈芬儿,凌秀红,吕银祥,张晓跃,彭晓华;d-生物素的不对称全合成研究(Ⅱ)[J];高等学校化学学报;2001年07期
2 郑纯智,张继炎,王日杰;催化转移加氢及其在有机合成中的应用[J];工业催化;2004年03期
3 丁丽娟;何明阳;张益峰;陈群;;离子交换树脂支载的加氢催化剂的制备及在乙二醇精制中的应用[J];离子交换与吸附;2011年01期
4 付晓陆,叶海仁,汪钊;酶法拆分生物素中间体及其反应条件的优化[J];生物技术;2003年04期
5 许翠莲,殷斌烈;生物素的工业全合成[J];天津化工;2003年04期
6 郭荷民,胡季平;手性药物的立体选择考虑[J];中国药理学通报;1997年03期
7 张国钧;陈建辉;吴志刚;张符;沈润溥;;(+)-生物素的合成[J];中国医药工业杂志;2009年03期
8 陈建辉;王月英;张伯引;;(3aR,6aS)-1,3-二苄基四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮的转化利用[J];中国医药工业杂志;2009年06期
中国博士学位论文全文数据库 前6条
1 郑纯智;催化转移加氢合成3,5-二氧代环己烷羧酸的研究[D];天津大学;2004年
2 刘岘;应用二步法预定位技术对荷人肝癌裸鼠模型进行MR免疫成像的实验研究[D];第一军医大学;2004年
3 叶靖;磁共振预定位靶向成像技术对荷人结肠癌裸鼠模型成像的实验研究[D];第一军医大学;2006年
4 韩卫华;生物素中间体内酯的手性合成及其机理研究[D];浙江大学;2006年
5 梁琨;Pd/C催化剂工业化研究及其在催化转移加氢反应中的应用[D];兰州大学;2008年
6 黄建;1、(+)-生物素的催化不对称全合成及其相关反应的研究 2、(-)-利血平关键手性砌块E环类似物的不对称合成研究[D];复旦大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前7条
1 全继平;D-生物素关键中间体—内酯的工艺研究[D];重庆医科大学;2010年
2 于凤娟;酶法合成生物素中间体手性内酯和拆分萘普生的研究[D];华东理工大学;2012年
3 皮雄娥;生物素中间体的酶促拆分及催化条件的研究[D];浙江工业大学;2004年
4 杨朝霞;枯草杆菌生物素操纵子基因的克隆与功能表达研究[D];西北农林科技大学;2004年
5 徐善利;Pd/C催化加氢法制备2,2’,5,5’-四氯联苯胺[D];大连理工大学;2006年
6 安文涛;1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸的合成[D];南京理工大学;2006年
7 李清;1,3-二苄基四氢呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的合理利用研究和(R)-4-甲基-γ-丁酸内酯在S-构型Citralis Nitrile合成中的应用[D];上海师范大学;2010年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 蔡元丽,周生飞,谢幼梅;枯草杆菌发酵产物对肉仔鸡饲料转化率、类脂沉积和产氨量的影响[J];山东家禽;2001年06期
2 王锡录;马福荣;陈立宏;王希英;许继增;杨雪峰;荣大奇;;用静电高压法杀灭枯草杆菌[J];东北师大学报(自然科学版);1993年04期
3 杨树青,江行娟,杨庆云,崔玉良,刘玉顺,刘铁军;pUB110 DNA分子的紧密型结构[J];复旦学报(自然科学版);1989年04期
4 陈芬儿,凌秀红,吕银祥,张晓跃,彭晓华;d-生物素的不对称全合成研究(Ⅱ)[J];高等学校化学学报;2001年07期
5 李心治,章银梅,张宇,黄凡,汤懋竑;抗氧化型枯草杆菌碱性蛋白酶高产工程菌的构建及其酶学特性[J];高技术通讯;2000年10期
6 潘学峰,章银梅,汤懋;枯草杆菌Ki-2-132高表达遗传工程系统的研究[J];高技术通讯;1996年06期
7 平文祥,周东坡,曹忠俊,洪建中,李占营;枯草杆菌(B.subtilis)原生质体融合的方法学研究[J];齐齐哈尔师范学院学报(自然科学版);1989年03期
8 冯定远,曾小玲,刘玉兰;猪的生物素营养研究进展[J];国外畜牧学(猪与禽);1998年06期
9 李英富;非核苷类HIV-1反转录酶抑制剂:一类新的抗艾滋病药物[J];国外医学.药学分册;1994年04期
10 徐志南,陈秀奇,陈新爱,岑沛霖;重组枯草芽孢杆菌生产青霉素G酰化酶发酵条件的研究[J];高校化学工程学报;2003年03期
中国博士学位论文全文数据库 前1条
1 林峰;枯草杆菌生物素操纵子基因的克隆、序列改造及功能表达研究[D];西北农林科技大学;2003年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前6条
1 李美萍;张生万;;三维全息原子场作用矢量用于5′-甲硫腺苷核苷酶抑制剂的定量结构-活性相关研究[J];分析科学学报;2011年05期
2 赵欣;欧阳杰;王秋生;曹磊;王春颖;赵峙;;生物素介导的1,4-二[(2-氨乙基)氨基]-9,10-蒽二酮的合成研究[J];精细化工中间体;2011年06期
3 堵锡华;陈艳;冯长君;;连接性指数与多氯化萘理化性质的相关研究[J];华中科技大学学报(自然科学版);2008年11期
4 许罗南;梁桂兆;梅虎;郑怀礼;周鹏;王娟;李志良;;三维原子场全息作用矢量用于芳香类化合物的三维QSAR研究[J];生态毒理学报;2008年01期
5 杨国臣;仝建波;刘淑玲;;1,2-二芳基环戊烯类环氧合酶-2抑制剂的3D-QSAR研究[J];石油化工高等学校学报;2008年03期
6 冯长君;沐来龙;杨伟华;蔡可迎;;有机污染物的生物富集因子与拓扑指数的数学模型[J];物理化学学报;2008年06期
中国博士学位论文全文数据库 前1条
1 任彦荣;糖基化青蒿素的制备及抗肿瘤活性研究[D];重庆大学;2008年
中国硕士学位论文全文数据库 前3条
1 李云飞;部分有机污染物及典型药物分子的构效关系研究[D];陕西科技大学;2011年
2 李恒鑫;生物素前体物:庚二酸在重组枯草芽孢杆菌中的高效合成[D];西北农林科技大学;2007年
3 李清;1,3-二苄基四氢呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的合理利用研究和(R)-4-甲基-γ-丁酸内酯在S-构型Citralis Nitrile合成中的应用[D];上海师范大学;2010年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前5条
1 杨士勇,孙君坦,李弘,何炳林;硅胶负载聚乙烯基吡啶-钯催化剂的制备及其催化加氢性能的研究[J];高等学校化学学报;1990年06期
2 陈芬儿,冯秀梅,张珩,万江陵,别立亮,管春生,杨建设,凌秀红;d-生物素的立体专一性全合成研究[J];药学学报;1995年11期
3 周家成;甲酸铵及其他甲酸衍生物在药物合成中的应用[J];中国药科大学学报;1989年05期
4 陈芬儿,万江陵,张海云,杨建设,谌英武;1-溴-3-烷氧基丙烷合成方法改进[J];中国医药工业杂志;1995年02期
5 陈芬儿,万江陵,杨建设,张海云;1,3-二苄基咪唑-2-酮-顺-4,5-二羟酸的合成[J];中国医药工业杂志;1995年05期
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 陈芬儿,凌秀红,吕银祥,张晓跃,彭晓华;d-生物素的不对称全合成研究(Ⅱ)[J];高等学校化学学报;2001年07期
2 许鹏翔;袁东星;;饲料添加剂D-生物素的高效液相色谱分析[J];福建分析测试;1998年01期
3 康汝洪,于海涛;氯代芳烃催化氢转移脱氯的研究[J];环境化学;1998年02期
4 陈克喜;程向炜;金佳敏;盛柳青;;d-生物素的全合成研究[J];有机化学;2006年09期
5 李丹;;拆分还原工艺制备d-生物素关键中间体—内酯[J];福建化工;2005年06期
6 于海涛,康汝洪,董玉环;聚乙二醇存在下钯催化氯代芳烃氢转移脱氯的研究[J];河北师范大学学报(自然科学版);1997年02期
7 陈芬儿,李艳,谌英武,沈怡;萘丁美酮的钯催化偶联合成工艺研究[J];中国医药工业杂志;1994年02期
8 李雯;尤启冬;章亚东;;一种催化氢转移脱羰基化合物α-氯原子的方法[J];南阳师范学院学报;2007年06期
9 尤启冬;周后元;王其灼;雷兴翰;;催化氢转移还原肟成胺[J];中国医药工业杂志;1991年07期
10 于海涛,董玉环,康汝洪;卤代芳烃催化氢转移脱卤研究的进展[J];河北师范大学学报(自然科学版);1996年S1期
中国重要会议论文全文数据库 前1条
1 杨柯利;赵新宏;陈龙;王晓来;;Pd-SBA-1催化氢转移还原氯苯的研究[A];第十三届全国催化学术会议论文集[C];2006年
中国博士学位论文全文数据库 前8条
1 王苏西;不对称有机小分子催化反应的研究[D];复旦大学;2010年
2 李峰;酶催化制备芳香羟胺及手性取代芴醇[D];大连理工大学;2006年
3 乐传俊;钌氢配合物合成及其催化氢转移反应研究[D];大连理工大学;2007年
4 石奇勋;芳硝基化合物温和条件下催化氢转移还原研究[D];大连理工大学;2007年
5 黄道飞;薪黄皮酰胺、桥黄皮酰胺以及它们的光学异构体和衍生物的合成[D];中国协和医科大学;1990年
6 项益智;基于脂肪醇为氢源的加氢反应体系的构建及诱发机制研究[D];浙江工业大学;2010年
7 张猛;新型紫杉醇类化合物的合成及药理活性研究[D];中国协和医科大学;2002年
8 林耿杰;反式-3,4-二取代琥珀酰亚胺的合成及(3S,5R,8S,9S)-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚里西啶生物碱和包公藤甲素的全合成[D];厦门大学;2009年
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1 石月丹;生物催化不对称合成(S)-1-苯砜-2-丙醇及动力学研究[D];延边大学;2004年
2 黄琪;不同催化体系下芳硝基化合物氢转移还原研究[D];大连理工大学;2008年
3 吴天俊;β-羟基-γ-氨基酸不对称合成及吡咯烷酮N-α位碳负离子合成子研究[D];厦门大学;2002年
4 牛秀琴;汉斯酯作为有机还原剂的几个反应的研究[D];兰州大学;2008年
5 申小霞;酰胺类化合物的合成研究[D];兰州大学;2009年
6 李爱慧;CuO(NiO)@Al_2O_3核壳纳米粒子的合成及催化性能[D];大连理工大学;2012年
7 杨莉;Aspergillus sp.对左旋一叶萩碱和去氢木香内酯选择性还原反应的初步研究[D];沈阳药科大学;2006年
8 安文涛;1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸的合成[D];南京理工大学;2006年
9 窦海建;抗抑郁症药物度洛西汀新合成方法研究[D];大连理工大学;2007年
10 梅朵;海洋环肽Thalassospiramide B的全合成研究[D];中国海洋大学;2009年
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