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《催化学报》 2007年12期
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手性二胺修饰的Ru-TPP/γ-Al_2O_3催化苄叉丙酮不对称加氢反应

明方永  王金波  付海燕  陈骏  陈华  李贤均  
【摘要】:在温和条件下制备了三苯基膦(TPP)作保护剂的负载钌催化剂Ru-TPP/γ-Al2O3,以(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺,(S)-1,1-二(对甲氧苯基)-2-异丙基乙二胺,(8S,9S)-9-氨基(9-脱氧)二氢辛可尼定和(1S,2S)-环己二胺为手性修饰剂,考察了Ru-TPP/γ-Al2O3在苄叉丙酮不对称加氢反应中的催化性能.结果表明,以(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺作为修饰剂时,催化剂具有较高的活性和选择性.在有K2CO3存在的异丙醇和水的混合溶液中,在氢气压力4MPa,40℃和8h的条件下,苄叉丙酮的转化率达到了99%,对羰基加氢的选择性大于98%,不饱和醇的光学纯度ee值为47%.

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【引证文献】
中国期刊全文数据库 前4条
1 王金波;秦瑞香;熊伟;贾云;刘德蓉;冯建;陈华;;水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2010年03期
2 陈志坚;李晓红;李灿;;介孔载体负载Pt催化剂上α-酮酸酯的不对称氢化[J];催化学报;2011年01期
3 熊伟;刘德蓉;贾云;秦瑞香;邱会东;王金波;李贤均;;L-脯氨酸修饰的Ru-PPh_3/γ-Al_2O_3催化芳香酮不对称加氢反应[J];催化学报;2011年07期
4 秦瑞香;王金波;熊伟;冯建;刘德蓉;陈华;;聚乙二醇400-水介质中水溶性钌膦二胺催化苄叉丙酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2012年07期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 梁琰;3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙烯醛的选择性加氢研究[D];大连理工大学;2011年
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前4条
1 黄艳轶,马红霞,熊伟,陈华,李贤均;Ru-(S)-BINAP/γ-Al_2O_3催化剂上苯乙酮及其衍生物的多相不对称加氢反应[J];催化学报;2004年12期
2 何炜;张邦乐;刘鹏;孙晓莉;张生勇;;金鸡纳生物碱衍生手性双胺配体的合成及其在不对称氢转移反应中的催化作用[J];催化学报;2006年06期
3 熊伟,马红霞,陈华,黄艳轶,黄裕林,李贤均,黎星术,戚建英,陈新滋;奎宁修饰的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯对映选择性加氢反应研究[J];高等学校化学学报;2002年09期
4 李晓红,李灿;多相不对称催化氢化研究进展[J];化学进展;2003年03期
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 席有民;余建祖;谢永奇;高红霞;;涡旋微槽内的单相强迫对流换热性能实验[J];北京航空航天大学学报;2009年03期
2 张伟伟;陈晓春;刘朝文;孙巍;刘时伟;;甲酸钠热分解行为的实验研究[J];北京化工大学学报(自然科学版);2007年06期
3 王立祥;王兆祥;;浅析电致变色玻璃中的电致变色材料[J];玻璃;2011年04期
4 祝建章;;Excel在换热器设计中的应用[J];巴音郭楞职业技术学院学报;2012年01期
5 宗思光;王江安;刘涛;郭广立;;激光聚焦击穿液体的爆炸气泡特性[J];爆炸与冲击;2011年06期
6 王琳;李入林;;浓硫酸催化合成乙醛缩二乙醇[J];日用化学工业;2008年02期
7 马红霞,杨超,陈华,李贤均;预处理和修饰条件对负载型铑纳米簇催化丙酮酸甲酯不对称加氢性能的影响[J];催化学报;2003年08期
8 黄艳轶,马红霞,熊伟,陈华,李贤均;Ru-(S)-BINAP/γ-Al_2O_3催化剂上苯乙酮及其衍生物的多相不对称加氢反应[J];催化学报;2004年12期
9 熊伟;杨朝芬;袁茂林;陈华;李贤均;;水/有机两相体系中钌膦配合物催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应[J];催化学报;2005年12期
10 薛屏;吴涛;;介孔分子筛MCM-48负载Pd-壳聚糖配合物催化潜手性酮不对称氢转移反应[J];催化学报;2006年06期
中国重要会议论文全文数据库 前5条
1 方江;武斌;朱家文;陈葵;吴艳阳;;水-2,3-丁二醇-丁醇体系的精馏研究[A];上海市化学化工学会2007年度学术年会论文摘要集[C];2007年
2 熊伟;赵立鹏;杨双元;杨朝芬;陈华;李贤均;;手性二胺修饰的负载型纳米钌催化剂催化苯乙酮不对称加氢[A];中国化学会第九届全国络合催化学术讨论会论文集[C];2005年
3 熊伟;赵立鹏;杨朝芬;杨双元;陈华;李贤均;;手性二胺修饰的负载型钌催化剂催化芳香酮和芳杂环乙酮不对称加氢[A];中国化学会第九届全国络合催化学术讨论会论文集[C];2005年
4 蒋和雁;孙斌;孟江平;;简单芳香酮的多相不对称催化合成[A];大环化学和超分子化学的新发展——当前学科交叉的一个重要桥梁——中国化学会全国第十五届大环化学暨第七届超分子化学学术讨论会论文摘要集[C];2010年
5 胡涛;薛济来;朱骏;王磊;;电热碳还原红柱石矿团制备Al-Si合金工艺基础的实验研究[A];有色金属工业科技创新——中国有色金属学会第七届学术年会论文集[C];2008年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 吴建民;固定床传热研究及费托合成固定床反应器的数学模拟[D];华东理工大学;2011年
2 李勇刚;高温电加热过程模拟与优化的研究[D];中国海洋大学;2011年
3 黄玲艳;表面特性对冷壁面结霜过程影响的研究[D];北京工业大学;2011年
4 王洪海;基于统计学和解耦算法的丙酮—丁醇蒸馏系统优化研究[D];河北工业大学;2010年
5 姜晓滨;熔融结晶法制备高纯磷酸过程研究[D];天津大学;2012年
6 贺黎明;CO经草酸二乙酯合成乙二醇催化剂研究[D];北京化工大学;2011年
7 曹尧杰;纳米碳纤维规整结构催化剂的制备及其流体力学性能研究[D];华东理工大学;2011年
8 田涛;以手性二胺(铵)为结构导向剂的开放骨架金属磷酸盐的合成与表征[D];吉林大学;2011年
9 宋春财;农作物秸秆的热解及在水中的液化研究[D];大连理工大学;2003年
10 张龙;炭化树脂负载杂多酸催化异丁烷与丁烯烷基化反应研究[D];天津大学;2003年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 魏巍;极低酸中稻壳水解特性及转化乙酰丙酸的实验研究[D];郑州大学;2010年
2 汤红池;甲醇气相脱水制二甲醚的催化剂研究[D];华东理工大学;2011年
3 周捷;萃取与溶剂回收联合装置的开发研究[D];华东理工大学;2011年
4 徐鹏;3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸气液吸收反应过程研究[D];华东理工大学;2011年
5 闫文涛;二甲醚—甲醇—水体系精馏的实验研究[D];华东理工大学;2011年
6 王雪;利用磷石膏、钾长石制备硫酸钾的基础研究[D];昆明理工大学;2009年
7 曹颖;盐酸—醋酸废液循环利用工艺的研究及其工业化初步设计[D];武汉理工大学;2010年
8 王丽秀;焦炉煤气干熄焦基础研究及新技术的开发[D];太原理工大学;2011年
9 张艳军;金属离子改性吸附剂的制备及其对焦化苯中噻吩的脱除研究[D];太原理工大学;2011年
10 赵方利;1,4-二羰基-2-丁烯类化合物的不对称硫-Michael加成反应研究[D];河南大学;2011年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 冯乙巳,褚有玉,王中,褚仁凤,周小英;铃兰醛合成[J];安徽化工;1998年03期
2 马红霞,杨超,陈华,李贤均;预处理和修饰条件对负载型铑纳米簇催化丙酮酸甲酯不对称加氢性能的影响[J];催化学报;2003年08期
3 熊伟;杨朝芬;袁茂林;陈华;李贤均;;水/有机两相体系中钌膦配合物催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应[J];催化学报;2005年12期
4 刘启宾;周永贵;;铱催化3-羟甲基-2H-苯并吡喃类化合物的不对称氢化[J];催化学报;2007年10期
5 韩涤非;杨启华;李灿;;表面上和纳米孔道内以及乳液中的手性催化[J];催化学报;2008年09期
6 陶国忠;卢冠忠;郭耘;王艳芹;郭杨龙;张志刚;刘晓晖;王筠松;;丙酮酸乙酯多相不对称催化加氢反应的初始过渡期研究[J];催化学报;2009年05期
7 王金波;秦瑞香;熊伟;贾云;刘德蓉;冯建;陈华;;水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2010年03期
8 秦瑞香;王金波;熊伟;刘德蓉;冯建;陈华;;聚乙二醇-水介质中水溶性膦稳定的钌催化芳香酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2011年09期
9 胡家元,陈华,王祥智,李贤均,田金忠,黄宁表;水溶性钌-膦配合物催化肉桂醛和4-苯基-3-丁烯-2-酮的选择加氢[J];催化学报;1998年03期
10 王祥智,陈华,黎耀忠,胡家元,李贤均;两相催化体系中α,β-不饱和醛的选择性加氢反应研究Ⅰ.水溶性钌-膦配合物催化肉桂醛的加氢性能[J];分子催化;1995年03期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 刘兆刚;新洋茉莉醛合成新工艺的研究[D];南京林业大学;2007年
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前7条
1 秦瑞香;王金波;熊伟;刘德蓉;冯建;陈华;;聚乙二醇-水介质中水溶性膦稳定的钌催化芳香酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2011年09期
2 王海红;王红娜;李晓红;王一萌;吴鹏;;介孔氧化铝复合材料负载铂催化剂上丙酮酸乙酯的不对称氢化反应[J];催化学报;2011年11期
3 秦瑞香;王金波;熊伟;冯建;刘德蓉;陈华;;聚乙二醇400-水介质中水溶性钌膦二胺催化苄叉丙酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2012年07期
4 杨朝芬;杨俊;孙晓东;朱艳琴;王齐;陈华;;(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺修饰Ir/SiO_2催化苯乙酮及其衍生物不对称加氢(英文)[J];催化学报;2012年07期
5 蒋和雁;陈华;;金鸡纳碱衍生物修饰的负载钌-铑双金属催化剂催化芳香酮不对称加氢[J];化学学报;2012年03期
6 李高伟;刘春梅;孟俊;孟青霞;赵文献;;具有双官能团的吡咯环骨架手性配体的合成[J];商丘师范学院学报;2012年06期
7 付海波;詹蕾;王健;;硼酸催化茚三酮与盐酸肼屈嗪的反应及分析应用[J];西南师范大学学报(自然科学版);2012年05期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 王海红;介孔材料限阈分散的氧化铝复合材料负载Pt催化剂的制备及其催化应用[D];华东师范大学;2012年
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 王公应,刘竹青,胡爱琳;改性γ-Al_2O_3担载Pt催化剂用于硝基苯加氢制对氨基苯酚[J];催化学报;2000年05期
2 马红霞,杨超,陈华,李贤均;预处理和修饰条件对负载型铑纳米簇催化丙酮酸甲酯不对称加氢性能的影响[J];催化学报;2003年08期
3 南鹏娟,程司堃,孙晓莉,姜茹,张生勇;一种可回收手性配体的合成及其对烯烃不对称二羟化反应的催化性能[J];催化学报;2005年03期
4 左晓斌,刘汉范;多相不对称催化氢化的研究进展[J];分子催化;1997年04期
5 李晓红,尤欣,梁长海,张遂之,魏昭彬,李绪渊,李灿;固定床反应器中丙酮酸乙酯在Pt/γ-Al_2O_3催化剂上的不对称加氢反应[J];高等学校化学学报;2000年12期
6 熊伟,马红霞,陈华,黄艳轶,黄裕林,李贤均,黎星术,戚建英,陈新滋;奎宁修饰的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯对映选择性加氢反应研究[J];高等学校化学学报;2002年09期
7 野依良治;不对称催化:科学与机遇[J];化学通报;2002年06期
8 熊伟,黄裕林,马红霞,陈华,黎耀忠,李蕾蕾,程溥明,李贤均;TiO_2负载的纳米铑簇合物催化丙酮酸乙酯不对称氢化反应的研究[J];化学学报;2003年06期
9 郭红超,王敏;联萘衍生物作为手性配体在不对称氢化中的应用[J];有机化学;2000年04期
10 刘培念,陈应春,邓金根,涂永强;树状催化剂在不对称氢转移反应中的回收循环使用研究[J];有机化学;2005年05期
【相似文献】
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1 吴佳蔓;蒋和雁;付海燕;陈华;李瑞祥;李贤均;;(1S,2S)-DPEN修饰的3%Ir/SiO_2/2TPP催化苄叉丙酮的不对称加氢[J];物理化学学报;2009年12期
2 王金波;秦瑞香;熊伟;贾云;刘德蓉;冯建;陈华;;水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应[J];催化学报;2010年03期
3 姜和;王金波;熊伟;贾云;秦瑞香;刘德蓉;陈华;;RuCl_2[(S)-P-Phos]-[(S)-DAIPEN]催化芳香酮的不对称加氢反应[J];物理化学学报;2010年03期
4 陶明;陈丽;熊伟;袁茂林;陈华;李贤均;;RuCl_2(BISBI)[(R,R)-DPEN]催化苯乙酮不对称加氢反应研究[J];有机化学;2006年04期
5 顾慰中,李丽敏,王孝熔;苄叉丙酮的线性扫描极谱法测定[J];仪器仪表与分析监测;1997年03期
6 陶明;熊伟;陈华;李贤均;;RuCl_2[P(C_6H_5)_3]_2-(R,R)-DPEN催化萘乙酮不对称加氢反应[J];催化学报;2006年12期
7 余邦良,杨柳,马亚军,刘全忠;水溶性手性二胺配体的合成[J];西华师范大学学报(自然科学版);2005年01期
8 李善吉;苄叉丙酮的相转移催化合成[J];广东化工;2004年03期
9 黄巍,黄逢春,范军亮,王亚南;镀锌液中苄叉丙酮含量与消耗速率的测定[J];材料保护;2002年08期
10 王孝熔,郭振良,孙琳,郭相坤;苄叉丙酮磺酸钠的合成[J];青岛化工学院学报;1997年02期
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1 罗建成;莫烨强;李田田;李伟善;詹益腾;田志斌;;苄叉丙酮对氯化钾镀锌层耐蚀性能的影响[A];2011年全国电子电镀及表面处理学术交流会论文集[C];2011年
2 范青华;;手性二胺金属配合物催化芳香杂环化合物和亚胺的氢化反应[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
3 宋晓男;姚祝军;;手性二胺(S,S)-2,2'-bipyrrolidine的方便合成法[A];第六届全国化学生物学学术会议论文摘要集[C];2009年
4 张帆;王家喜;;二氧化硅负载钌催化剂的制备及其催化性能[A];2009年全国高分子学术论文报告会论文摘要集(下册)[C];2009年
5 聂俊芳;刘海超;;负载钌催化剂上5-羟甲基糠醛选择氧化制备2,5-呋喃二甲醛的研究[A];中国化学会第28届学术年会第1分会场摘要集[C];2012年
6 李宝华;俞茂林;宋文婧;吴晓军;傅恩琴;;吡啶桥连手性二胺衍生物的合成及对手性羧酸的对映体识别[A];中国化学会全国第十三届大环化学暨第五届超分子化学学术讨论会论文选集[C];2006年
7 孙江涛;潘徐;朱成建;胡宏纹;;手性双官能配体催化的二乙基锌对醛的不对称加成反应[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集(下册)[C];2005年
8 唐元友;李贤均;陈华;周向葛;李瑞祥;;RuCl_2(diphosphine)(diamine)配合物的合成、表征及其对羰基催化加氢的研究[A];中国化学会第十三届金属有机化学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
9 程海洋;王洪军;奚春宇;孟祥春;郝剑敏;才淑霞;赵凤玉;;手性二胺修饰的Ru/γ-Al_2O_3催化苯乙酮的多相不对称加氢[A];中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)[C];2006年
10 樊红军;冯异蕃;;杂环芳香化合物催化加氢反应的反应机理研究[A];中国化学会第28届学术年会第6分会场摘要集[C];2012年
中国博士学位论文全文数据库 前4条
1 田涛;以手性二胺(铵)为结构导向剂的开放骨架金属磷酸盐的合成与表征[D];吉林大学;2011年
2 熊伟;手性化合物修饰的负载型铑、钌催化剂和钌膦配合物催化丙酮酸乙酯与芳香酮的不对称加氢[D];四川大学;2005年
3 黄国宾;光活黄皮酰胺的合成研究—不对称Darzen's反应及拆分[D];中国协和医科大学;1999年
4 王巧峰;金鸡纳生物碱衍生的亚磷酸酯配体的合成及其催化性能研究[D];第四军医大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 刘俊;苄叉丙酮Mannich碱的合成及缓蚀性能研究[D];华中科技大学;2011年
2 秦喜玲;一类手性二胺二膦金属钌催化剂的合成及其在不对称催化氢化中的应用[D];西南大学;2011年
3 吴青翠;新型手性催化剂的合成及对不对称氢化反应的催化性能[D];哈尔滨理工大学;2011年
4 宋瑞娟;若干有光学活性的手性中间体的合成[D];第四军医大学;2005年
5 李超;新型手性二胺催化剂的合成及其在水中催化化学计算量的不对称直接Aldol反应[D];西南大学;2011年
6 明方永;手性二胺的合成及其在羰基不对称加氢反应中的应用[D];四川大学;2007年
7 杨朝芬;手性二胺修饰的镍膦配合物和负载型铱催化剂催化苯乙酮及其衍生物不对称加氢反应的研究[D];四川大学;2006年
8 陆小泉;以取代茚基为配体的手性金属催化剂的制备及其在不对称催化反应中的应用[D];上海师范大学;2009年
9 李浩然;一类有机可溶聚合物固载手性环己二胺负载钌催化剂的合成、表征及在不对称催化中的应用[D];西南大学;2011年
10 郭妤;新型膦配体的合成及其在烯烃氢甲酰化和酮类催化加氢反应中的应用研究[D];四川大学;2006年
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